Vilniaus dabartinėje teritorijoje žmonės gyvena nuo akmens amžiaus: Eiguliuose (Vilniaus termofikacinės elektrinės nr. 2 teritorija Vilkpėdės seniūnijoje) rastos dešimto tūkstantmečio prieš Kristų Madeleine’o kultūros gyvenvietės liekanos. Senojo arsenalo teritorijoje tirtas 7,5 m kultūrinis sluoksnis (nuo ketvirto–trečio tūkstantmečio prieš Kristų). Pirmame tūkstantmetyje didelės gyvenvietės buvo Kairėnuose (4–6 a.), Pūčkoriuose (1–14 a.), Naujojoje Vilnioje (pirmo tūkstantmečio antra pusė). Tankiausiai gyventa prie Neries ir Vilnios santakos, čia buvo įtvirtintų sodybų – Aukštutinės pilies teritorijoje rasta pirmo tūkstantmečio pirmos pusės gyvenvietės liekanų. Žemutinė pilis išaugo iš Aukštutinės papilio gyvenvietės (manoma, tai buvo Vilniaus miesto užuomazga); 13 a. pabaigoje–14 a. pradžioje iškasus Vilnios dabartinę vagą Vilniaus pilys tapo salos tipo pilimi tvirtove.

 

Per Vilniaus dabartinio Senamiesčio teritoriją jau 10–11 a. ėjo svarbūs prekybos keliai. Prie kelio į Rūdninkus 14 a. pradžioje buvo susiformavusi pirmoji turgaus aikštė, 14 a. pabaigoje atsirado antroji – dabartinė Rotušės aikštė. Pasak legendų, Vilnius buvo svarbus pagoniškos Lietuvos kulto centras, Vilnios dešiniajame krante buvusi Perkūno šventvietė, deginti mirę Lietuvos valdovai (Šventaragio slėniai). 13 a. viduryje karalius Mindaugas Vilniuje pastatydino pirmąją Lietuvos katalikų bažnyčią – mūrinę katedrą.

 

Seniausias istorijos šaltinis, kuriame minimas Vilniaus vardas, – Lietuvos didžiojo kunigaikščio Gedimino 1323 01 25 į Vakarų Europą siųstas laiškas (Gedimino laiškai). Butent ši data ir laikoma Vilniaus gimtadieniu. Laišku į Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės sostinę kviečiami amatininkai ir pirkliai. 14 a. Vilnius buvo Vilniaus kunigaikštystės centras; ją paveldintis ar kitaip užimantis kunigaikštis nuo Gedimino laikų laikytas Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu. 1387 m. Jogaila suteikė Vilniui Magdeburgo teisę (Jogailos privilegija Vilniui), Vilniaus pirkliams buvo leista visoje Lietuvoje laisvai prekiauti nemokant kelių, tiltų ir brastų mokesčio.